РЕАКЦИИ 2-МОНО- И 2,6-ДИЗАМЕЩЁННЫХ 4-ПИРОНОВ С ФЕНИЛГИДРАЗИНОМ КАК ОБЩИЙ МЕТОД СИНТЕЗА 3-(<i>N</i>-ФЕНИЛПИРАЗОЛИЛ)ИНДОЛОВ

Авторы

  • Д. Л. Обыденнов Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Б. И. Усачев Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • В. Я. Сосновских Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина

DOI:

https://doi.org/10.1007/1843

Ключевые слова:

индолы, комановая кислота, пиразолы, 4-пироны, фенилгидразин, реакция Фишера, региоселективность

Аннотация

Фенилгидразин региоселективно взаимодействует с 6-замещёнными 4-пирон-2-карбоновыми кислотами (эфирами) в протонных и апротонных растворителях, что приводит к фенилгидразонам 3-(3-R-1-фенилпиразол-5-ил)- или 3-(5-R-1-фенилпиразол-3-ил)пировиноградных кислот (эфиров) соответственно. 6-Ди(три)фторметилкомановые кислоты (эфиры) реагируют аналогично, образуя соответствующие фенилгидразоны с RF-группой в боковой цепи. В кислых условиях полученные фенилгидразоны трансформируются по Фишеру в соответствующие 3-(N-фенилпиразолил)индолы. В отличие от комановой кислоты и её эфира реакции 2-замещённых 4-пиронов протекают неселективно и дают смеси региоизомерных пиразолов с фенилгидразонной группой в боковой цепи или 3-(N-фенилпиразолил)индолов. Предложен механизм, объясняющий влияние природы растворителя на ход реакции.

Как ссылаться
Obydennov, D. L.; Usachev, B. I.; Sosnovskikh, V. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1388. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1510.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1603-3

Биография автора

Д. Л. Обыденнов, Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина

Дмитрий Львович Обыденнов

доцент кафедры органической химии ИЕН УРФУ

Загрузки

Опубликован

2014-11-03

Выпуск

№ 10 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи