FIRST ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF TETRAHYDROCHROMENO[2,3-<i>b</i>]CARBAZOLYLACETALDEHYDE <i>VIA</i> TRIENAMINE CATALYSIS AND ITS BIOLOGICAL ACTIVITY

Authors

  • Carlos E. Castillo-Espinoza Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N Guanajuato, Gto. 36050
  • Tushar J. Pawar Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N Guanajuato, Gto. 36050
  • Angel J. Alonso-Castro Departamento de Farmacia, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N Guanajuato, Gto. 36050
  • José L. Olivares-Romero Red de Estudios Moleculares Avanzados, Instituto de Ecología AC, Carretera Antigua a Coatepec 351, El Haya, Xalapa, Ver. 91070
  • Miguel A. Vázquez Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N Guanajuato, Gto. 36050
  • David Cruz Cruz Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N Guanajuato, Gto. 36050
  • Clarisa Villegas Gómez Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N Guanajuato, Gto. 36050

DOI:

https://doi.org/10.1007/6495

Keywords:

tetrahydrochromeno[2, 3-b]carbazole, anxiolytic activity, enantioselective synthesis, organocatalysis, trienamine catalysis

Abstract

The first enantioselective synthesis of a tetrahydrochromeno[2,3-b]carbazole derivative via trienamine catalysis is presented. This molecule reduced the anxiety-like behavior in mice. On the contrary, its enantiomer showed low activity, demonstrating the importance of the stereochemisty in the corresponding cycloadduct. On the other hand, both enantiomers showed low antidepressant-like activity.

Author Biography

Carlos E. Castillo-Espinoza, Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N Guanajuato, Gto. 36050

Department of Chemistry

Downloads

Published

2022-07-21

Issue

Vol. 58 No. 6/7 (2022)

Section

Short Communications