ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ОКСИМОВ 3,5-ДИМЕТИЛ(1,3,5-ТРИМЕТИЛ)-2,6-ДИФЕНИЛПИПЕРИДИН-4-ОНОВ И N-БЕНЗИЛПИРРОЛИДИН-3-ОНОВ С АЦЕТИЛЕНОМ В СУПЕРОСНОВНОЙ СРЕДЕ
Ключевые слова:
оксим, пиррол, пирролидин, тетрагидропирроло[3,2-c]пиридин, гетероциклизацияАннотация
Установлено, что при гетероциклизации оксима 3,5-диметил-2,6-дифенилпиперидин-4-она с ацетиленом в суперосновной среде в промежуточном анионе со структурой 3Н-пир-рола происходит миграция группы 3а-СН3 на анионный атом азота, приводящая к обра-зованию 4,5,6,7-тетрагидро-5,7-диметил-4,6-дифенилпирроло[3,2-c]пиридина. Образова-ние N-аниона обусловливает ароматизацию тетрагидропиридинового кольца. Тетрагидро-пирроло[1,2-c]пиримидины образуются в реакции Трофимова в результате расщепления промежуточного 3Н-пиррола по реакции ретро-Манниха.
Как ссылаться
Voskressensky, L. G.; Borisova, T. N.; Varlamov, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 326. [Химия гетероцикл. соединений 2004, 401.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000028629.93231.b8
