ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3,4-ДИХЛОР-N-R-МАЛЕИМИДОВ С ЗАМЕЩЕННЫМИ 2-ТИОУРАЦИЛАМИ

Авторы

  • Ю. М. Воловенко Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • Г. Г. Дубинина Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • А. Н. Чернега Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094

Ключевые слова:

7-R-2-R2-3-R1-7,8-дигидро-4Н,6Н-пирроло[3',4':4,5]-[1,3]тиазоло-[3,2-a]пиримидин-4,6,8-трионы, N2-R-6-R1-5-оксо-5Н-[1,3]тиазоло[3,2-а]пиримидин-2-карбоксамиды, нуклеофильное замещение в 3,4-дихлор-N-R-малеимидах

Аннотация

Взаимодействие 3,4-дихлор-N-R-малеимидов с замещенными 2-тиоурацилами при 40 оC приводит к смесям (1:1) двух изомерных пирролотиазолопиримидинтрионов. В условиях термодинамического контроля (100 оC, 5 ч) образуются только пирроло[3',4':4,5]-тиазоло[3,2-a]пиримидин-4,6,8-трионы, гидролиз которых с последующим декарбоксили-рованием приводит к 5-оксо-5Н-тиазоло[3,2-а]пиримидин-2-карбоксамидам. Структура N2-фенил-6-метил-5-оксо-5H-тиазоло[3,2-a]пиримидин-2-карбоксамида подтверждена ме-тодом РСА. Аналогичная циклизация 3,4-дихлор-N-R-малеимидов с 2-тиоксохиназол-4-оном также дает смеси двух изомеров, которые удалось разделить фракционной кристал-лизацией.

Как ссылаться
Volovenko, Yu. M.; Dubnina, G. G.; Chernega, A. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 94. [Химия гетероцикл. соединений 2004, 100.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000023775.37226.f1

Загрузки

Опубликован

2004-01-25

Выпуск

№ 1 (2004)

Раздел

Оригинальные статьи