MUTUAL KINETIC RESOLUTION OF 3-METHYL-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINES AND 2-ALKOXYACYL CHLORIDES

Authors

  • Сергей Анатольевич Вакаров Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)
  • Дмитрий Андреевич Груздев Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)
  • Лилия Ширмухаметовна Садретдинова Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)
  • Михаил Исаакович Кодесс Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН); Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Андрей Артурович Тумашов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН); Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Евгений Борисович Горбунов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН); Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Галина Львовна Левит Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)
  • Виктор Павлович Краснов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)

DOI:

https://doi.org/10.1007/4310

Keywords:

acyl chlorides, 2-alkoxycarboxylic acids, heterocyclic amines, acylation, kinetic resolution, stereoselectivity.

Abstract

Stereoselective acylation of racemic 3-methyl-3,4-dihydro-2Н-1,4-benzoxazine and its 7,8-difluoro-substituted analog with racemic
2-alkoxyacyl chlorides was stidied. The reactions of 3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines with 2-methoxyisopentanoyl chloride
were found to be more selective (selectivity factor s 31–32) compared to the acylation with other studied propanoyl chlorides (s 18–21).
This fact was probably caused by the significant steric hindrance due to the isopropyl substituent in acyl chloride compared to the methyl
group in reagents derived from propanoic acid.

Downloads

Published

2018-06-04

Issue

Vol. 54 No. 4 (2018): Stereoselective synthesis of heterocyclic compounds

Section

Original Papers