ВЗАИМНОЕ КИНЕТИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ 3-МЕТИЛ-3,4-ДИГИДРО-2H-1,4-БЕНЗОКСАЗИНОВ И ХЛОРАНГИДРИДОВ 2-АЛКИЛОКСИКИСЛОТ

Авторы

  • Сергей Анатольевич Вакаров Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)
  • Дмитрий Андреевич Груздев Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)
  • Лилия Ширмухаметовна Садретдинова Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)
  • Михаил Исаакович Кодесс Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН); Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Андрей Артурович Тумашов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН); Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Евгений Борисович Горбунов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН); Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Галина Львовна Левит Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)
  • Виктор Павлович Краснов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН)

DOI:

https://doi.org/10.1007/4310

Ключевые слова:

2-алкилоксикислоты, гетероциклические амины, хлорангидриды, ацилирование, кинетическое разделение, стереоселективность.

Аннотация

Изучено стереоселективное ацилирование рацемического 3-метил-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазина и его 7,8-дифтор-замещенного аналога хлорангидридами рацемических 2-алкилоксикислот. Установлено, что реакции 3-метил-3,4-дигидро-2H-1,4-бензоксазинов с хлорангидридом 2-метоксиизовалериановой кислоты протекают более селективно (фактор селективностиs 31–32), чем ацилирование хлорангидридами других изученных производных пропионовой кислоты (s 18–21). Этот факт,
вероятно, объясняется большими пространственными затруднениями, создаваемыми изопропильным заместителем хлорангидрида, в сравнении с метильной группой реагентов на основе пропионовой кислоты.

Загрузки

Опубликован

2018-06-04

Выпуск

Том 54 № 4 (2018): Стереоселективный синтез гетероциклических соединений

Раздел

Оригинальные статьи