2-АРИЛАЗО-1-ВИНИЛПИРРОЛЫ: ОЛИГОМЕРИЗАЦИЯ В ПРИСУТСТВИИ ПРОТОННЫХ И АПРОТОННЫХ КИСЛОТ

Авторы

  • М. В. Маркова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • Е. Ю. Шмидт Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • Л. В. Морозова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • И. В. Татаринова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • Г. Ф. Прозорова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • А. И. Михалева Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • Б. А. Трофимов Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1253

Ключевые слова:

апротонные кислоты, протонные кислоты, 2-арилазо-1-винилпирролы, электропроводящие олигомеры

Аннотация

2-Арилазо-1-винилпирролы реагируют с протонными (CF3COОH, HCl) и апро-тонными (BF3) кислотами, образуя с выходами до 73% олигомерные глубокоокра-шенные продукты, состоящие из растворимой (в бензоле, хлороформе) и нераство-римой фракций. По данным ЯМР 1Н и ИК спектроскопии, олигомеризация проходит главным образом по 1-винильной группе с частичным вовлечением пиррольного кольца. Процесс сопровождается захватом катализирующих кислот азогруппой, что приводит к глубокой поляризации элементарного звена с переносом положительного заряда в пиррольное кольцо, которое, таким образом, становится способным к даль-нейшим превращениям со сшивкой олигомерных цепей. Полученные олигомеры обладают электропроводностью 10–13–10–9 См/см, которая повышается до 4.8·10–6 См/см при иодировании продуктов парами иода.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (2), pp 280-286

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0987-1

Загрузки

Опубликован

2013-11-27

Выпуск

№ 2 (2012)

Раздел

Оригинальные статьи