N-АРИЛ-2-ГИДРОКСИ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРИДИНЫ И N-АРИЛ-2-ХЛОРМЕТИЛЕН-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРИДИНЫ ‒ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНЫЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ B СИНТЕЗЕ 1,4-ДИГИДРОПИPИДИНОВ ПО ГАНЧУ

Авторы

  • Б. Чекавичус Латвийский институт органического синтеза, Рига LУ-1006
  • Ю. Попелис Латвийский институт органического синтеза, Рига LУ-1006
  • Е. Шебенина Латвийский институт органического синтеза, Рига LУ-1006
  • А. Саусиньш Латвийский институт органического синтеза, Рига LУ-1006
  • P. Верхе Латвийский институт органического синтеза, Рига LУ-1006
  • Г. Дубурс Латвийский институт органического синтеза, Рига LУ-1006

Аннотация

Эфиры 4-xлop-2-арилиденацетоуксусной кислоты I и эфиры N-ариламино-кротоновой кислоты II образуют стабильные N-арил-3,4-транс-2-гидрокси-1,2,3,4-тетрагидропиридины III. Их регио- и стереоселективная дегидратация при-водит к N-арил-2-хлорметилен-1,2,3,4-тетрагидропиридинам c экзоциклической связью IV. Соединения IV изомeризуются в соответствующие N-арил-2-хлорметил-1,4-дигидропиридины V в кислой среде. Присоединение по Михаэлю соединений I и II в хлороформе или бензоле приводит к карбоциклическим производным цикло-гексена VI.

Как ссылаться
Chekavichus, B.; Popelis, Y.; Shebenina, E; Sausin'sh, A.; Verkhe, R.; Duburs, G.  Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 799. [Химия гетероцикл. соединений 1997, 915.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF02253029

Загрузки

Опубликован

1997-07-25

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи