СТЕРЕОХИМИЯ АСИММЕТРИЧЕСКОГО ВОССТАНОВЛЕНИЯ (1'<i>S</i>)-1,3-ДИМЕТИЛ-4-(1'-ФЕНИЛЭТИЛИМИНО)ПИПЕРИДИНА

Авторы

  • Г. B. Гришина Московский государственный университет им. M. B. Ломоносова, Москва 119899
  • E. Л. Гайдарова Московский государственный университет им. M. B. Ломоносова, Москва 119899
  • E. Р. Лукьяненко Московский государственный университет им. M. B. Ломоносова, Москва 119899
  • А. А. Борисенко Московский государственный университет им. M. B. Ломоносова, Москва 119899

Аннотация

Исследована стереохимия асимметрического восстановления имина, получен-ного из 1,3-диметилпиперидин-4-она и (S)-α-фенилэтиламина. Показано, что гидридное восстановление имина I натрийборгидридом в метаноле является асим-метрическим и приводит к образованию цис- и транс-диастереомерных пар 1,3-ди-метил-4-(α-фенилэтиламино)пиперидина в соотношении 3:1. При использовании натрия в изопропиловом спирте наблюдается образование только одной транс-диа-
стереомерной пары. Методом ЯМР 1Н установлены пространственное строение и диастереомерная чистота выделенных с помощью колоночной хроматографии цис- и транс-изомеров 1,3 -диметил-4-(α-фенилэтиламино)пиперидина.

Как ссылаться
Grishina, G. V.; Gaidarova, E. L.; Luk'yanenko, E. R.; Borisenko, A. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 194. [Химия гетероцикл. соединений 1996, 219.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01165445

Загрузки

Опубликован

1996-02-25

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи