КИНЕТИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ РАЦЕМИЧЕСКОГО 2-МЕТИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНА И ЕГО СТРУКТУРНЫХ АНАЛОГОВ ХЛОРАНГИДРИДАМИ 2-АРИЛПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ

Авторы

  • Е. Н. Чулаков Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН
  • Г. Л. Левит Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН
  • А. А. Тумашов Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН
  • Л. Ш. Садретдинова Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН
  • В. П. Краснов Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1192

Ключевые слова:

2-арилпропионовые кислоты, 2-метилиндолин, 2-метил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолин, хлорангидриды, ацилирование, кинетическое разделение

Аннотация

Установлено, что ацилирование 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и 2-метилиндолина хлорангидридами напроксена, ибупрофена и 2-фенилпропионовой кислоты приводит к эффективному кинетическому разделению с преимущественным образованием (S,S)-(R,R)-диастереомеров. Наибольшая диастереоселективность ацилирования наблюдается в толуоле при –20 °C. Существенного кинетического разделения N-(втор-бутил)анилина и 2-метилпиперидина хлорангидридами 2-арилпропионовых кислот достичь не удалось.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (5), pp 724-732

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1051-x

Загрузки

Опубликован

2013-11-20

Выпуск

№ 5 (2012)

Раздел

Оригинальные статьи