АСИММЕТРИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ И СТЕРЕОХИМИЯ ХИРАЛЬНЫХ <i>цис</i>- И <i>транс</i>-3-АЛКИЛ-4-АМИНОПИПЕРИДИНОВ

Аннотация

Хиральные нерацемические 3-замещённые цис- и транс-4-аминопиперидины, предшественники анилидопиперидиновых анальгетиков, получены диастереоселективным синтезом из 1-метил- и 1-бензил-4-[(S)-1-фенилэтил]иминопиперидинов с использованием последовательности реакций: металлирование диэтиламидом лития, алкилирование алкилгалогенидами, гидридное восстановление или гидрирование над никелем Ренея. Определены стерическая направленность процесса, пространственное строение, предпочтительные конформации и абсолютные конфигурации целевых аминов пиперидинового ряда.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (5), pp 733-747

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1052-9