ОПРЕДЕЛЕНИЕ БАРЬЕРА <i>R</i>⇆<i>S</i> ЭНАНТИОМЕРИЗАЦИИ 5,6-ДИГИДРО[4,5]ИМИДАЗО[1,2-<i>c</i>]ХИНАЗОЛИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/1195Ключевые слова:
бензимидазол, хиназолин, энантиомеризация, перегруппировка, динамический ЯМР 1НАннотация
Взаимодействием 2-(о-аминофенил)бензимидазолов с альдегидами и кетонами синтезированы хиральные имидазохиназолины, претерпевающие термически индуцируeмую обратимую R⇆S энантиомеризацию. Бензимидазольный фрагмент впервые использован в качестве индикаторной группы в температурно-зависимых спектрах ЯМР 1Н для определения энергетического барьера этой перегруппировки. Исследован характер влияния заместителей в ближайшем окружении реакционного узла на кинетические и активационные параметры и механизм рециклизации.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (5), pp 758-765
