ХЕМОСЕЛЕКТИВНОСТЬ [4+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ В <i>N</i>-МАЛЕИЛ- И <i>N</i>-АЛЛИЛ-2,6-ДИФУРИЛПИПЕРИДИН-4-ОНАХ

Авторы

  • Ф. И. Зубков Российский университет дружбы народов
  • Е. В. Никитина Российский университет дружбы народов
  • В. П. Зайцев Российский университет дружбы народов
  • В. Н. Хрусталёв Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
  • Р. А. Новиков Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН
  • Р. С. Борисов Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН
  • А. В. Варламов Российский университет дружбы народов

DOI:

https://doi.org/10.1007/1199

Ключевые слова:

пиперидин-4-он, пиридо[2, 1-а]изоиндол, фуран, фурфуриламин, 3a, 6-эпоксиизоиндол, внутримолекулярная реакция Дильса–Альдера, внутримолекулярное [4 2]-циклоприсоединение, конформация "ванна", стереохимия

Аннотация

На основе анализа конформаций переходного состояния сделана попытка объяснить высокую хемоселективность внутримолекулярного [4+2]-циклоприсоединения в 3-алкил-N-малеил-2,6-дифурилпиперидин-4-онах. Показано, что термическая реакция Дильса–Альдера в указанных производных пиперидина протекает через конформацию "ванна" и приводит к образованию гидрированных 1-алкил-4-(2-фурил)-2Н-8,10а-эпоксипиридо[2,1-а]изоиндол-2-онов. Альтернативные региоизомеры, 3-алкил-4-(2-фурил)-2Н-8,10а-эпоксипиридо[2,1-а]изоиндол-2-оны, практически не образуются. В то же время внутримолекулярная реакция Дильса–Альдера в изоструктурных 3-алкил-N-аллил-2,6-дифурилпиперидин-4-онах, напротив, протекает нерегиоселективно из конформации "кресло".

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (5), pp 785-794

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1057-4

Загрузки

Опубликован

2013-11-20

Выпуск

№ 5 (2012)

Раздел

Оригинальные статьи