РАСКРЫТИЕ ЭПОКСИДНОГО МОСТИКА 3а,6-ЭПОКСИИЗОИНДОЛ-1-ОНОВ В СИСТЕМЕ BF<sub>3</sub>&middot;Et<sub>2</sub>O–Ac<sub>2</sub>O

Авторы

  • Ф. И. Зубков Российский университет дружбы народов
  • В. П. Зайцев Российский университет дружбы народов
  • Е. С. Пузикова Российский университет дружбы народов
  • Е. В. Никитина Российский университет дружбы народов
  • В. Н. Хрусталёв Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
  • Р. А. Новиков Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН
  • А. В. Варламов Российский университет дружбы народов

DOI:

https://doi.org/10.1007/1247

Ключевые слова:

изоиндол, 7-оксабицикло[2.2.1]гептен, фуран, фурфуриламин, 3a, 6-эпоксиизоиндол, ароматизация, внутримолекулярная реакция Дильса–Альдера

Аннотация

В работе показано, что раскрытие эпоксидного мостика в N-замещённых 2,3,7,7a-тетрагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-1-онах под действием BF3·Et2O в среде уксусного ангидрида (25 °С, 1 ч) протекает по механизму SN1. Образующийся на первой стадии катион аллильного типа стабилизируется присоединением ацетоксигруппы в положение 5 изоиндольного цикла, давая смесь цис- и транс-изомеров 5,6-диацетокси-2,3,5,6,7,7а-гексагидроизоиндол-1-онов, которые в тех же условиях в течение суток ароматизируются до 2,3-дигидро-1H-изоиндол-1-онов.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (3), pp 514-524

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1024-0

 

Загрузки

Опубликован

2013-11-27

Выпуск

№ 3 (2012)

Раздел

Оригинальные статьи