ИСПОЛЬЗОВАНИЕ РЕАКЦИИ α-АМИНИРОВАНИЯ ДЛЯ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗОЛА, СОДЕРЖАЩИХ КАРБО- И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ ПРИ АТОМЕ АЗОТА

Авторы

  • А. А. Уткина Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
  • А. В. Куркин Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
  • М. А. Юровская Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

DOI:

https://doi.org/10.1007/1259

Ключевые слова:

азодикарбоксилат, N-замещённые пиперидоны, пиразолы, L-пролин, тетрагидро-γ-пиранон, циклогексанон, циклопентанон, стереоселективное α-аминирование

Аннотация

На основании реакции α-аминирования с использованием системы азодикарбоксилат-L-пролин, карбо- и гетероциклических кетонов с последующим взаимодействием с тетраметилацеталем малонового диальдегида разработан метод синтеза пиразолов с карбо- и гетероциклическими заместителями при атоме азота. В случае карбоциклических кетонов и тетрагидро-γ-пиранона реакции идут стереоселективно с образованием хиральных гидразинов и пиразолов. При использовании производных пиперидин-4-она процесс α-аминирования сопровождается рацемизацией.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (2), pp 327-333

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0993-3

Загрузки

Опубликован

2013-11-29

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи