ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИЙ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ НА ОСНОВЕ (4<i>Z</i>)-5-(БРОММЕТИЛ)-2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛГЕПТ-4-ЕН-3-ОНА. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ АЗОЛО[<i>a</i>]АЗЕПИНА И ИНДОЛИЗИНА

Аннотация

При алкилировании 1-алкил-2-метил-1Н-имидазолов, 1,2-диметил-1H-бензимидазола и 2-R-пиридинов (4Z)-5-(бромметил)-2,2,6,6-тетраметилгепт-4-ен-3-оном получены бромиды 3-[(2Z)-2-трет-бутил-5,5-диметил-4-оксогекс-2-ен-1-ил]-1-алкил-2-метил-1H-имидазол-3-ия, -1H-бензимидазол-3-ия и -2-R-пиридиния. Нагревание растворов диазолиевых солей в EtOH с K₂СО₃ приводит к производным 1,5-дигидроимидазо[1,2-a]-азепиния и 5,10-дигидроазепино[1,2-a]бензимидазолия, а солей пиридиния с Et₃N – к производным индолизина. При нагревании растворов четвертичных солей на основе 1,2-диметил-1H-имидазола и 2-метилпиридина в Ас₂О получены продукты аллильной перегруппировки – бромиды 3-[(2Z)-2-трет-бутил-5,5-диметил-4-оксогекс-1-ен-1-ил]-1,2-диметил-1H-имидазол-3-ия и -2-метилпиридиния, которые под действием оснований (диазолиевой соли в присутствии MeONa, пиридиниевой – Et₃N) превращаются в производные 1,5-дигидроимидазо[1,2-a]азепиния и индолизина соответственно.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (2), pp 334-342

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0994-2