ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ТЕРМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ <i>N</i>-ФТАЛИМИДОАЗИРИДИНОВ: 1,3-ДИПОЛЯРНОЕ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ И ПЕРЕГРУППИРОВКИ

Аннотация

Внутримолекулярное термическое циклоприсоединение N-фталимидоазиридинов по кратным связям заместителей, протекающее через промежуточное образование азометинилидов, приводит к конденсированным производным пиррола, в которых пятичленный цикл соседствует с 5–7-членным. С ним конкурируют перегруппировки, которые в ряде случаев становятся преобладающими процессами. Так, азиридины, имеющие арильные заместители, легко изомеризуются в имины с 1,2-сдвигом фталимидной группы к одному из атомов углерода. Азиридины с одним электроноакцепторным заместителем, по-видимому, не раскрываются в 1,3-диполи, а претерпевают превращение типа перегруппировки Коупа с участием трёхчленного цикла и связи С=О второго заместителя. Даже во внутримолекулярных процессах активность тройной связи цианогруппы и связей ароматического кольца как диполярофилов очень мала.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (11), pp 1353-1366

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0921-6