<i>N</i>-АЦИЛАМИНОФЕНИЛЦИКЛОПРОПАНЫ В РЕАКЦИИ С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ, ОБРАЗУЮЩЕЙСЯ <i>in situ</i>

Авторы

  • С. С. Мочалов Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
  • Р. А. Газзаева Северо-Осетинский государственный университет им. К. Л. Хетагурова
  • А. З. Каджаева Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
  • А. Н. Федотов Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
  • Е. В. Трофимова Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

DOI:

https://doi.org/10.1007/1352

Ключевые слова:

N-ациламинофенилциклопропаны, 3, 1-бензоксазины, Δ2-изоксазолины, гетероциклизация

Аннотация

Реакция N-ациламинофенилциклопропанов с HNO2 протекает региоселективно, с внедрением фрагмента N=O в трёхуглеродный цикл и образованием соответствующих Δ2-изоксазолинов. Для орто-замещённых N-ациламинофенилциклопропанов наблюдаются побочные процессы, обусловленные внутримолекулярным участием N-ацильной группы в превращениях карбениевых ионов, образующихся при раскрытии циклопропанового кольца под действием нитрозирующего реагента и прямым внедрением модифицированного орто-заместителя в трёхуглеродный цикл.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (11), pp 1415-1429

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0929-y

Загрузки

Опубликован

2013-12-12

Выпуск

№ 11 (2011)

Раздел

Оригинальные статьи