ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АНАЛОГИ 5,12-НАФТАЦЕНХИНОНА. 10. СИНТЕЗ ФУРАНОХИНИЗАРИНА И ЕГО НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Авторы

  • А. С. Тихомиров Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева
  • А. Е. Щекотихин Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН
  • Ю. H. Лузиков Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН
  • А. М. Королев Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН
  • M. Н. Преображенская Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1364

Ключевые слова:

2-гидрокси-1, 4-диметокси-3-формилантрахинон, 4, 11-дигидроксиантра[2, 3-b]фуран-5, 10-дион, 11-диметоксиантра[2, алкилирование, декарбоксилирование, циклизация

Аннотация

Разработан новый метод получения производных антра[2,3-b]фуран-5,10-диона. Ключевым соединением для аннелирования фуранового фрагмента к антрахиноновому хромофору является ранее неизвестный аналог салицилового альдегида – 2-гидрокси-1,4-диметокси-3-формилантрахинон, синтезированный нами по реакции Миллера–Лоудона–Шнайдера. Для его трансформации в целевой 4,11-дигидроксиантра[2,3-b]фуран-5,10-дион (фуранохинизарин) использована цепь последовательных превращений: O-алкилирование исходного гидроксиформилантрахинона эфирами бромуксусной кислоты, циклодегидратация эфиров 3-формилантрахинон-2-илоксиуксусной кислоты в присутствии оснований, гидролиз полученных эфиров до 4,11-диметокси-5,10-диоксо-5,10-дигидроантра[2,3-b]фуран-2-карбоновой кислоты, её декарбоксилирование и деметилирование образовавшегося 4,11-диметоксиантра[2,3-b]фуран-5,10-диона.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (10), pp 1206-1211

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0895-4

Загрузки

Опубликован

2013-12-13

Выпуск

№ 10 (2011)

Раздел

Оригинальные статьи