ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В ПРОПИНИЛЬНОМ ФРАГМЕНТЕ И У АТОМА АЗОТА НА ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНУЮ ЦИКЛИЗАЦИЮ ПРОИЗВОДНЫХ ХЛОРИДА (3-АРИЛ-2-ПРОПИНИЛ)-(4-ГИДРОКСИ-2-БУТИНИЛ)АММОНИЯ, А ТАКЖЕ НА РЕЦИКЛИЗАЦИЮ ОБРАЗУЮЩИХСЯ ПРОДУКТОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/1392Ключевые слова:
4-(диалкиламинометил)-1, 3-дигидрофенантро[1, 2-с]фураны, 1-(1, 3-дигидронафто[1, 2-с]фуран-4-илметил)-4-(р-фторфенил)пиперазин, 4-(дициклогексиламинометил)-1, 2-с]фуран, хлориды диалкил(4-гидрокси-2-бутинил)[3-(α-нафтил)-2-пропинил]аммония, внутримолекулярная циклизация под действием щёлочи, внутримолекулярная рециклизация под действием щёлочиАннотация
Циклизация хлоридов диалкил(4-гидрокси-2-бутинил)[3-(α-нафтил)-2-пропинил]аммония под действием водного раствора KОН происходит в более жёстких условиях (соотношение соль–основание, 1:1), чем в случае их 3-фенил(п-хлорфенил, алкенил)замещённых аналогов (соотношение соль–KОН, 5:1). Подобное ужесточение условий требуется также для циклизации хлоридов (4-гидрокси-2-бутинил)-(3-фенил-2-пропинил)пиперазиний- и -дициклогексиламмония. Наряду с продуктами циклизации – соответствующими хлоридами диалкил(7-гидроксиметил)нафто[1,2-f]изоиндолиния или диалкил(4-гидроксиметил)бензо[f]изоиндолиния образуются также продукты рециклизации последних – производные диалкиламинофенантро[1,2-с]фурана или диалкиламинонафто[1,2-с]фурана. Указанные производные становятся основными продуктами превращения исходных солей при соотношении соль–KОН, 1:2, и увеличении продолжительности реакции. Полученные результаты объясняются действием стерического фактора, а также меньшей термической устойчивостью полученных солей системы нафто[1,2-f]изоиндолиния по сравнению с их аналогами системы бензо[f]изоиндолиния.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (9), pp 1091-1097
