МАКРОЦИКЛЫ С АЗОТСОДЕРЖАЩИМИ ГЕТЕРОЦИКЛАМИ. 11. КАЛИКСАРЕНОПОДОБНЫЕ МАКРОЦИКЛЫ НА ОСНОВЕ <i>м</i>-БИС(ИМИДАЗО[1,5-<i>a</i>]ХИНОКСАЛИН-4(5<i>H</i>)-ОН-1-ИЛ)БЕНЗОЛА ДЛЯ ИНКАПСУЛЯЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ГОСТЕВЫХ МОЛЕКУЛ

Авторы

  • В. А. Мамедов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук Россия, Республика Татарстан, 420088, г. Казань, ул. Арбузова, дом 8
  • А. Т. Губайдуллин Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук Россия, Республика Татарстан, 420088, г. Казань, ул. Арбузова, дом 8
  • Е. А. Хафизова Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук Россия, Республика Татарстан, 420088, г. Казань, ул. Арбузова, дом 8
  • А. И. Самигуллина Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук Россия, Республика Татарстан, 420088, г. Казань, ул. Арбузова, дом 8
  • И. Бауер Дрезденский технологический университет, Институт органической химии, Германия, D-01062 Дрезден, Моммсенштрассе, 13
  • В. Д. Хабихер Дрезденский технологический университет, Институт органической химии, Германия, D-01062 Дрезден, Моммсенштрассе, 13

DOI:

https://doi.org/10.1007/1473

Ключевые слова:

м-бис(3-фенилимидазо[1, 5-a]хиноксалин-4(5Н)-он-1-ил)бензол, 3, 3'-дибромметил-4-метоксибензофенон, алкилирование, инкапсуляция, макроциклизация, рентгеноструктурный анализ, спектроскопия ЯМР

Аннотация

Взаимодействие м-бис(3-фенилимидазо[1,5-a]хиноксалин-4(5Н)-он-1-ил)бензола и 3,3'-дибромметил-4-метоксибензофенона в ДМСО или ДМФА в присутствии соответственно t-BuOK или K2CO3 протекает с образованием гетероциклофанов в результате N,N'-алкилирования по схемам [1+1] и [2+2] с общим выходом до 86%, при этом основной продукт, соответствующий [1+1]-N,N'-алкилированию, образуется с выходом 57%. Методом РСА установлено, что кристаллическая структура этого продукта представлена двумя независимыми молекулами, являющимися диастереомерами, причём их макрогетероциклический остов связан энантиомерным отношением с точностью до положения метоксигруппы в фенильном фрагменте.

Как ссылаться
Mamedov, V. A.; Gubaidullin, A. T.; Khafizova, E. A.; Samigullina, A. I.; Bauer, I.; Habicher, W. D. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 237. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 262.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1466-7

Биографии авторов

В. А. Мамедов, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук Россия, Республика Татарстан, 420088, г. Казань, ул. Арбузова, дом 8

Вахид Абдулла-оглы Мамедов

заведующий лабораторией Химии гетеро­цик­лических соединений УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН д.х.н., профессор

А. Т. Губайдуллин, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук Россия, Республика Татарстан, 420088, г. Казань, ул. Арбузова, дом 8

Айдар Тимургалеевич Губайдуллин

Е. А. Хафизова, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук Россия, Республика Татарстан, 420088, г. Казань, ул. Арбузова, дом 8

Елена Анатольевна Хафизова

А. И. Самигуллина, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук Россия, Республика Татарстан, 420088, г. Казань, ул. Арбузова, дом 8

Аида Ильдусовна Самигуллина

И. Бауер, Дрезденский технологический университет, Институт органической химии, Германия, D-01062 Дрезден, Моммсенштрассе, 13

Ингмар Бауер

В. Д. Хабихер, Дрезденский технологический университет, Институт органической химии, Германия, D-01062 Дрезден, Моммсенштрассе, 13

Вольф Дитер Хабихер

Загрузки

Опубликован

2014-02-28

Выпуск

№ 2 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи