ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АНАЛОГИ 5,12-НАФТАЦЕНХИНОНА. 12. СИНТЕЗ 2-ЗАМЕЩЁННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4,11-ДИМЕТОКСИ-5,10-ДИОКСОАНТРА[2,3-<i>b</i>]ФУРАН-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Авторы

  • А. Е. Щекотихин Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
  • Ю. Н. Лузиков Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН
  • А. М. Королев Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН
  • М. Н. Преображенская Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1476

Ключевые слова:

4, 11-диметокси-5, 10-диоксоантра[2, 3-b]фуран-3-карбоновыe кислоты, гетероциклизация

Аннотация

Проведена оптимизация синтеза антрафурандионов, позволившая за счёт защиты гидроксигрупп исходного 2,3-дибромхинизарина синтезировать серию 2-замещённых производных 4,11-диметокси-5,10-диоксоантра[2,3-b]фуран-3-карбоновых кислот, которые ранее были недоступны. В отличие от большинства аналогов, синтез эфира 4,11-диметокси-2-(трифторметил)-5,10-диоксоантра[2,3-b]фуран-3-карбоновой кислоты лучше проводить из 2,3-дибромхинизарина с последующим метилированием гидроксигрупп. Выявлена низкая устойчивость гетероциклического ядра этого эфира к действию щелочей, которая вместе с побочным дезацетилированием интермедиата, вероятно, являются основными причинами его низкого выхода на стадии гетероциклизации.

Как ссылаться
Tikhomirov, A. S.; Shchekotikhin, A. E.; Luzikov, Yu. N.; Korolev, A. M.; Preobrazhenskaya, M. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 271. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 298.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1471-x

Биографии авторов

А. Е. Щекотихин, Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Андрей Егорович Щекотихин

В.н.с., заведующий кафедрой органической химии

Ю. Н. Лузиков, Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН

Юрий Николаевич Лузиков

старший науный сотрудник

А. М. Королев, Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН

Александр Михайлович Королев

ведущий научный сотрудник

М. Н. Преображенская, Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН

Мария Николаевна Преображенская

заведующая лабораторией

Загрузки

Опубликован

2014-02-28

Выпуск

№ 2 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи