ЦИКЛОКОНДЕНСАЦИЯ <i>N</i>-(ПРОП-2-ИН-1-ИЛ)- И <i>N</i>-(ПЕНТА-2,4-ДИИН-1-ИЛ)-<i>о</i>-ФЕНИЛЕНДИАМИНОВ С ФЕНИЛИЗОТИОЦИАНАТОМ И СЕРОУГЛЕРОДОМ

Аннотация

Циклоконденсация N-(проп-2-ин-1-ил)-о-фенилендиаминов с фенилизотиоцианатом приводит к образованию 1-(проп-2-ин-1-ил)-1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-тионов вне зависимости от природы заместителя при тройной связи. Реакции как моно-, так и диацетиленовых производных о-фенилендиамина с сероугле-родом в присутствии KOH проходят с формированием одновременно двух гете-роциклических ядер. Из N-(проп-2-ин-1-ил)-о-фенилендиаминов, содержащих при тройной связи арильный заместитель, и N-(пента-2,4-диин-1-ил)-о-фенилендиами-нов образуются 2-метилиден-2,3-дигидро[1,3]тиазоло[3,2-a]бензимидазолы. Последние легко изомеризуются под действием основания, давая тиазоло[3,2-a]бензимидазолы. Циклоконденсация N-(алк-2-ин-1-ил)-о-фенилендиаминов с СS₂ приводит к [1,3]тиазино[3,2-a]бензимидазолам.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (6), pp 758-766

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-011-0831-z