ИССЛЕДОВАНИЯ В РЯДУ БEНЗ- И НАФТАЗОЛОВ. VIII. РЕАКЦИЯ 2-ГИДРАЗИНOНАФТ[1,2-<i>d</i>] ИМИДАЗОЛА И ЕГО 1-МЕТИЛ- И 3-МЕТИЛЗАМЕЩЕННЫХ С СЕРОУГЛЕРОДОМ

Аннотация

2-Гидразинонафт[1,2-d]имидазол при нагревании с сероуглеродом в среде пиридина образует S-триазоло[4,3-b]нафт[1,2- d]имидазол-3-тион. Образование этого соединения определяется кинетическими, но не стерическими факторами. Его транс-ангулярное строение доказано сходством его УФ спектра со спектром 11-метил-S-тpиaзоло[4,3-b]нафт[1,2-d]имидазол-3-тиона, полученного из 1-метил-2-гидразинонафт[1,2-d]имидазола и сероуглерода, а также тождественностью продуктов их метилирования. Метилирование йодистым метилом в присутствии метилата натрия S-триазоло[4,3-b]нафт[1,2-d]имидазол-3-тиона, так же как и S-триазоло[4,3-а]беизимидазол-3-тиона, протекает ступенчато. В первую очередь метильная группа связывается с атомом азота имидазольного кольца и уже затем c тиольиой группой триазольного кольца.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1965, 1 (1), pp 89-91

http://link.springer.com/article/10.1007/BF01168931