ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ АЦИЛИРОВАНИЕ РАЦЕМИЧЕСКИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АМИНОВ ХЛОРАНГИДРИДОМ <i>N</i>-ТОЗИЛ-(<i>S</i>)-ПРОЛИНА И ЕГО СТРУКТУРНЫМИ АНАЛОГАМИ

Авторы

  • С. А. Вакаров Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]
  • Д. А. Груздев Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]
  • Е. Н. Чулаков Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]
  • Л. Ш. Садретдинова Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]
  • М. А. Ежикова Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]
  • М. И. Кодесс Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]
  • Г. Л. Левит Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]
  • В. П. Краснов Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]

DOI:

https://doi.org/10.1007/1635

Ключевые слова:

пролин, рацемические амины, хлорангидриды, ацилирование, диастереоселективность, кинетическое разделение

Аннотация

Проведено сравнительное изучение кинетического разделения рацемических аминов (производных 2,3-дигидро-4H-1,4-бензоксазина и 1,2,3,4-тетрагидрохинолина) в ходе диастереоселективного ацилирования хлорангидридом N-тозил-(S)-пролина и его структурными аналогами. Изучено влияние структуры разделяющего агента на стереоселективность ацилирования гетероциклических аминов. Установлено, что наиболее стереоселективно протекает ацилирование хлорангидридами, в структуре которых присутствует конформационно ограниченный пирролидиновый цикл и ароматический заместитель в защитной группе при атоме азота.

Как ссылаться
Vakarov, S. A.; Gruzdev, D. A.; Chulakov, E. N.; Sadretdinova, L. Sh.; Ezhikova, M. A.; Kodess, M. I.; Levit, G. L.; Krasnov, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 838. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 908.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1538-8

Биографии авторов

С. А. Вакаров, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]

Сергей Анатольевич Вакаров

Д. А. Груздев, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]

Дмитрий Андреевич Груздев

Е. Н. Чулаков, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]

Евгений Николаевич Чулаков

Л. Ш. Садретдинова, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]

Лилия Ширмухаметовна Садретдинова

М. А. Ежикова, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]

Марина Александровна Ежикова

М. И. Кодесс, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]

Михаил Исаакович Кодесс

Г. Л. Левит, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]

Галина Львовна Левит

В. П. Краснов, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук [Postovsky Institute of organic synthesis, Russian academy of sciences (Ural Branch)]

Виктор Павлович Краснов

Загрузки

Опубликован

2014-07-05

Выпуск

№ 6 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи