СИНТЕЗ 2-(2-МЕТИЛТЕТРАЗОЛ-5-ИЛ)-2,2 ДИНИТРОАЦЕТОНИТРИЛА. РЕАКЦИЯ НИТРИЛЬНОЙ ГРУППЫ С ДИАЗОМЕТАНОМ
DOI:
https://doi.org/10.1007/175Ключевые слова:
бромциан, диазометан, динитроацетонитрил, динитрометан, тетразол, 1, 2, 3-триазол, 3-диполярное циклоприсоединение, денитрованиеАннотация
Реакция серебряной соли (2-метилтетразол-5-ил)(динитро)метана с бромцианом приводит к образованию 2-(2-метилтетразол-5-ил)-2,2-динитроацетонитрила, нитрильная группа которого способна вступать в реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения с диазометаном, давая смесь изомерных 5-[(N-метил-1,2,3‑триазол-4-ил)-(динитро)метил]-2-метилтетразолов, разделяемых колоночной хроматографией. Реакция денитрования продуктов циклоприсоединения протекает при обработке спиртовым раствором гидроксида калия и сопровождается солеобразованием, приводя к калиевым солям 2-метил-5-[(N-метил-1,2,3-триазол-4-ил)(аци‑нитро)метил]тетразолов.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (5), pp 712-719
