ДОМИНО-РЕАКЦИЯ 3-МЕТИЛ-1-[6-МЕТИЛ-2-(МЕТИЛСУЛЬФАНИЛ)ПИРИМИДИН-4-ИЛ]-4-[(ФЕНИЛИМИНО)МЕТИЛ]-1<i>H</i>-ПИРАЗОЛ-5-ОЛА С ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ CH-КИСЛОТАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/1788Ключевые слова:
азометины, енамины, CH-кислоты, 3-метил-1-[6-метил-2-(метилсульфанил)пиримидин-4-ил]-4-[(фенилимино)метил]-1H-пиразол-5-ол, 5-метил-2-фенил-2, 4-дигидро-3H-пиразол-3-он, пиримидин-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-трион, тетраэдрический интермедиат, механизм AdN-E, парциальный заряд, электронная плотностьАннотация
Взаимодействие 3-метил-1-[6-метил-2-(метилсульфанил)пиримидин-4-ил]-4-[(фенилимино)метил]-1H-пиразол-5-ола с гетероциклическими CH-кислотами сопровождается формальным расщеплением субстрата с образованием замещённого 1-(пиримидин-4-ил)пиразола и анилина. Возможность выделения образующегося в ходе процесса азометинового (аминометиленового) производного CH-кислоты зависит от электрофильности его α-углеродного атома. В случае повышенной электрофильности это соединение in situ реагирует с CH-кислотой с образованием метиленбис-СН-кислоты и выбросом молекулы анилина.
Как ссылаться
Erkin, A. V.; Ramsh, S. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 1102. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1196.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1569-1
