СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 10,10-ДИОКСО-10λ⁶-ФЕНОКСАТИИНА РЕАКЦИЕЙ 4,4'-ОКСИДИБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ С СЕРОСОДЕРЖАЩИМИ ЭЛЕКТРОФИЛАМИ

Аннотация

Разработан метод синтеза 4-замещённых производных 10,10-диоксо-10λ⁶-феноксатиин-2,8-дикарбоновой кислоты реакцией 4,4'-оксидибензойной кислоты с сильными серосодержащими электрофилами. Показано, что при взаимодействии с хлорсульфоновой кислотой или олеумом происходит образование феноксатиинового цикла путём первоначального замещения водорода в положениях 2 и 2' с последующей внутримолекулярной циклизацией в 4-хлорсульфонил(сульфо)-10,10-диоксо-10λ⁶-феноксатиин-2,8-дикарбоновую кислоту. Используя аналогичный подход, был разработан метод синтеза 4-нитро- и 4,6-динитро-10,10-диоксо-10λ⁶-феноксатиин-2,8-дикарбоновых кислот.

Как ссылаться
Yashchenko, V. S.; Pap, A. A.; Kalechits, G. V.; Makey, A. V.; Ol'khovik, V. K. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1471. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1596.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1612-2