ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ 5-(1,1,2,2-ТЕТРАФТОРЭТОКСИ)-4-ФЕНИЛТИАЗОЛА
DOI:
https://doi.org/10.1007/2045Ключевые слова:
магнийорганические реагенты, 1, 2, 2-тетрафторэтоксигруппа, тиазолы, нуклеофильное замещение, РСААннотация
Показана возможность образования из [5-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-4-фенилтиазол-2-ил]амина солей диазония, дальнейшей трансформацией которых получены 2-галогентиазолы и азокраситель. Установлено, что взаимодействие [5-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-4-фенилтиазол-2-ил]амина с ацил- и сульфохлоридами приводит к продуктам замещения исключительно по экзоциклическому атому азота. Атом галогена в положении 2 тиазольного кольца замещен S-нуклеофилами или водородом при восстановлении в присутствии Pd/C. 2-Бром-5-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-4-фенилтиазол посредством образования магнийорганического производного успешно использован для синтеза соответствующих α-тиазолилбензилового спирта и 2-формилтиазола. Продемонстрирована устойчивость тетрафторэтоксигруппы, связанной с гетероциклом, в указанных превращениях.
Как ссылаться
Davydova, Y. А.; Sokolenko, T. M.; Vlasenko, Y. G.; Yagupolskii, Y. L. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 80. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 80.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1663-z
