С−С-РЕЦИКЛИЗАЦИИ НЕКОТОРЫХ 2,7-ДИЗАМЕЩЁННЫХ 6-ЭТОКСИКАРБОНИЛПИРАЗОЛО[1,5-<i>a</i>]ПИРИМИДИНОВ

Аннотация

Конденсацией в этаноле этиловых эфиров этоксиметиленацетоуксусной и этоксиметиленциануксусной кислот с 3-замещёнными 5-аминопиразолами и 5-амино-1,2,4-триазолом синтезированы 2-замещённые 7-метил-6-этоксикарбонил- и 7-амино-6-этоксикарбонилпиразоло[1,5-а]пиримидины и 7-амино-6-этоксикарбонил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин, которые под действием растворов щёлочи перегруппировываются в 2-замещённые 6-ацетил-7-гидрокси- и 7-гидрокси-6-карбамоилпиразоло[1,5-а]пиримидины, соответственно, а также в 7-гидрокси-6-карбамоил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин. На основании данных спектров ЯМР ¹H (в том числе NOESY), наряду с продуктами циклизации, были обнаружены нециклические аддукты конденсации (цианпроизводные) этиловых эфиров этоксиметиленциануксусной кислоты с 5-аминопиразолами, которые под действием спиртового раствора щёлочи также с высоким выходом легко трансформируются в 7-гидрокси-6-карбамоилпиразолопиримидины. При более длительном кипячении в 12% водно-спиртовом растворе щёлочи 2,7-диметил-6-этоксикарбонилпиразоло[1,5-a]пиримидин и 6-ацетил-7-гидрокси-2-метилпиразоло[1,5-a]пиримидин рециклизуются с образованием 6-карбокси-2,7-диметил- и 2,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидинов.

Как ссылаться
Danagulyan, G. G.; Boyakhchyan, A. P.; Danagulyan, A. G.; Panosyan, H. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47(3), 321. [Химия гетероцикл. соединений 2011, 393.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-011-0760-x