ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АНАЛОГИ 5,12-НАФТАЦЕНХИНОНА. 9. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 4,11-ДИМЕТОКСИНАФТО[2,3-<i>f</i>]ИЗАТИН-5,10-ДИОНА

Авторы

  • А. Н. Никитина Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе
  • А. Е. Щекотихин Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе
  • Ю. H. Лузиков Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе
  • А. М. Королев Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе
  • В. Н. Буянов Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева
  • M. Н. Преображенская Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе

DOI:

https://doi.org/10.1007/2134

Ключевые слова:

4, 11-диметоксинафто[2, 3-f]изатин-5, 10-дион, 3-f]индол-5, алкилирование, галогенирование, деметилирование, конденсация, производные

Аннотация

Разработан препаративный метод получения N-алкильных производных 4,11-диметоксинафто[2,3-f]изатин-5,10-диона. Проведены реакции конденсации с некоторыми N- и С-нуклеофилами, в результате которых получены соответствующие производные по положению 3. Найден эффективный метод деметилирования N-алкил-4,11-диметоксинафто[2,3-f]изатин-5,10-дионов, приводящий с высоким выходом к N-замещенным 4,11-дигидроксинафто[2,3-f]изатин-5,10-дионам. Последовательным галогенированием пентахлоридом фосфора и ацилированием промежуточным 2-хлорпроизводным трет-бутиламина 4,11-диметоксинафто- [2,3-f]изатин-5,10-дион был трансформирован в производное 2-амино-3H-нафто- [2,3-f]индол-3,5,10-триона.

Как ссылаться
Nikitina, A. N.; Shchekotikhin, A. E.; Luzikov, Y. N.; Korolev, A. M.; Buyanov, V. N.; Preobrazhenskaya, M. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47(2), 194. [Химия гетероцикл. соединений 2011, 245.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-011-0740-1

Загрузки

Опубликован

2014-12-04

Выпуск

№ 2 (2011)

Раздел

Оригинальные статьи