ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 6-ЗАМЕЩЕННЫХ 4-ПИРОН-2-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С <i>o</i>-ФЕНИЛЕНДИАМИНОМ. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 3-(1<i>H</i>-1,5-БЕНЗОДИАЗЕПИН-2(3<i>H</i>)-ИЛИДЕНМЕТИЛ)ХИНОКСАЛИН-2(1<i>H</i>)-ОНОВ

Авторы

  • Дмитрий Л. Обыденнов Институт естественных наук Уральского федерального университета
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук Уральского федерального университета

DOI:

https://doi.org/10.1007/2215

Ключевые слова:

1, 5-бензодиазепины, комановые кислоты, 4-пироны, о-фенилендиамин, хиноксалин-2-оны, таутомерия

Аннотация

6-Арил(алкил)-4-пирон-2-карбоновые кислоты реагируют с двумя молекулами о-фенилендиамина при кипячении в н-бутаноле, образуя с выходами 26–85% 3-(1H-1,5-бензодиазепин-2(3H)-илиденметил)хиноксалин-2(1H)-оны, существующие в двух таутомерных формах. Направление первоначальной атаки нуклеофила на пироновый цикл и таутомерный состав образующихся продуктов определяются главным образом заместителем при атоме С-6. Стабильность таутомеров в газовой фазе изучена с использованием квантово-химических расчетов.

Как ссылаться
Obydennov, D. L.; Sosnovskikh, V. Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 281. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 281.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1696-3

Биографии авторов

Дмитрий Л. Обыденнов, Институт естественных наук Уральского федерального университета

Дмитрий Львович Обыденнов

доцент кафедры органической химии ИЕН УРФУ

Вячеслав Я. Сосновских, Институт естественных наук Уральского федерального университета

Вячеслав Яковлевич Сосновских

заведующий кафедры органической химии ИЕН УРФУ

Загрузки

Опубликован

2015-03-18

Выпуск

Том 51 № 3 (2015)

Раздел

Оригинальные статьи