СИНТЕЗ ГЕТАРИЛСУЛЬФАНИЛ- И ГЕТАРИЛОКСИФУРОКСАНОВ НУКЛЕОФИЛЬНЫМ ЗАМЕЩЕНИЕМ НИТРОГРУППЫ В НИТРОФУРОКСАНАХ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ТИОЛОВ И СПИРТОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/2227Ключевые слова:
гетарилоксифуроксаны, гетарилтиолы, гидроксигетероциклы, 4-нитрофуроксаны, библиотека гетарилсульфанилфуроксанов, дисульфидные мостики, нуклеофильное замещениеАннотация
Разработан общий метод синтеза ранее неизвестных гетероциклических систем, в которых фуроксановый и гетероциклический фрагменты связаны S- и О-мостиками, основанный на нуклеофильном замещении нитрогруппы в 4-нитрофуроксанах на группы HetS и HetO при действии гетарилтиолов и гидроксигетероциклов в системе 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен/МеCN при комнатной температуре. Показано, что в реакцию с гетарилтиолами вступают 4-нитрофуроксаны с алифатическими, бензильным и ароматическими заместителями у атома С-3 цикла, что привело к получению библиотеки неизвестных ранее гетарилсульфанилфуроксанов, в то время как реакция с гидроксигетероциклами успешно протекает только с 4-нитро-3-фенилфуроксаном, а взаимодействие с остальными нитрофуроксанами затруднено, и продукты замещения удалось получить только на отдельных примерах. 4-Нитрофуроксаны с электронакцепторными заместителями (NO2, CONH2) проявляют свойства окислителей с образованием 1,2-ди(гетарил)дисульфидов.
Как ссылаться
Fershtat, L. L.; Epishina, M. A.; Kulikov, A. S.; Struchkova, M. I.; Makhova, N. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 176. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 176.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1678-5
