СИНТЕЗ И ФОТОХРОМНЫЕ СВОЙСТВА БИССПИРОПИРАНОВ НА ОСНОВЕ 5,7-ДИГИДРОКСИ-4-МЕТИЛ-6,8-ДИФОРМИЛКУМАРИНА

Авторы

  • Ольга Г. Николаева НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
  • Ольга Ю. Карлутова НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
  • Александр С. Чепрасов Южный научный центр РАН
  • Анатолий В. Метелица НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
  • Игорь В. Дороган НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
  • Александр Д. Дубоносов Южный научный центр РАН
  • Владимир А. Брень НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

DOI:

https://doi.org/10.1007/2234

Ключевые слова:

5, 7-дигидрокси-4-метил-6, 8-диформилкумарин, мероцианин, спиропиран, квантово-химические расчеты, фотохромизм

Аннотация

Осуществлен синтез новых несимметричных бисспиропиранов индолинового ряда на основе 5,7-дигидрокси-4-метил-6,8-диформилкумарина. В зависимости от характера заместителей в положениях 1 и 5 индолинового фрагмента полученные соединения могут существовать в растворах в спиро- или мероцианиновых формах, либо в виде таутомерной смеси этих форм. УФ облучение циклических форм приводит к фотоокрашиванию, связанному с обратимым раскрытием одного или двух спирофрагментов. Широкая варьируемость спектрально-кинетических свойств бисспиропиранов при наличии флуоресценции фотоиндуцируемых форм позволяет рассматривать их в качестве молекулярных переключателей с абсорбционной и флуоресцентной сигнальными функциями и возможностью практического применения.

Как ссылаться
Nikolaeva, O. G.; Karlutova, O. Yu.; Cheprasov, A. S.; Metelitsa, A. V.; Dorogan, I. V.; Dubonosov, A. D.; Bren', V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 229. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 229.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1689-2

Биографии авторов

Ольга Г. Николаева, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

Ольга Геннадьевна Николаева

Отдел хемосенсорики НИИФОХ ЮФУ, кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

Ольга Ю. Карлутова, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

Ольга Юрьевна Карлутова

Отдел хемосенсорики НИИФОХ ЮФУ, младший научный сотрудник.

Александр С. Чепрасов, Южный научный центр РАН

Александр Сергеевич Чепрасов

Анатолий В. Метелица, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

Анатолий Викторович Метелица

Директор НИИФОХ ЮФУ, доктор химических наук

Игорь В. Дороган, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

Игорь Викторович Дороган

Александр Д. Дубоносов, Южный научный центр РАН

Александр Дмитриевич Дубоносов

Владимир А. Брень, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

Владимир Александрович Брень

Загрузки

Опубликован

2015-03-17

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи