СИНТЕЗ ПОДАНДОВ С ДИГИДРОПИРИМИДИНОВЫМИ ФРАГМЕНТАМИ НА ОСНОВЕ ПОЛИЭФИРОВ С КОНЦЕВЫМИ АЦЕТОАЦЕТАМИДНЫМИ ГРУППAМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/2243Ключевые слова:
ацетилкетен, ацетоацетамидсодержащие поданды, дигидропиримидинсодержащие поданды, наноразмерный оксид, полифосфорная кислота, реакция БиджинеллиАннотация
Изучены реакции алифатических аминоподандов, отличающихся длиной полиэфирной цепи, с ацетоуксусным эфиром и 2,2,6-триметил-4H-1,3-диоксин-4-оном. Взаимодействие аминоподандов с ацетоуксусным эфиром в толуоле под воздействием ультразвукового облучения (60 °С) или при нагревании (90 °С) приводит к подандам с концевыми аминокротонатными фрагментами. Использование диоксинона при этой же температуре позволяет трансформировать аминоподанды в алифатические ацетоацетамидсодержащие поданды. При этом в качестве побочного продукта реакции диоксинона с 1,5-диамино-3-оксапентаном выделен несимметричный поданд с фрагментом 2-пиридона. Трехкомпонентной реакцией Биджинелли ацетоацетамидсодержащих подандов с бензальдегидом и мочевиной в присутствии каталитических количеств полифосфорной кислоты, закрепленной на поверхности наноразмерного оксида TiO2–SiO2, синтезированы поданды с фрагментами 1,4-дигидропиримидин-2(1Н)-она.
Как ссылаться
Radionova, E. S.; Fedorova, O. V.; Titova, Yu. A.; Rusinov, G. L.; Charushin, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 478. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 478.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1723-4