3-(1<i>H</i>-1,5-БЕНЗОДИАЗЕПИН-2(3<i>H</i>)-ИЛИДЕНМЕТИЛ)ХИНОКСАЛИН-2(1<i>H</i>)-ОНЫ В РЕАКЦИЯХ С НУКЛЕОФИЛАМИ. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 3-(ГЕТАРИЛМЕТИЛ)ХИНОКСАЛИН-2-ОНОВ

Аннотация

3-(1Н-1,5-Бензодиазепин-2(3Н)-илиденметил)хиноксалин-2(1H)-оны реагируют с гидразинами и гидроксиламином в кислой среде с замещением семичленного цикла на пятичленный и образованием соответствующих дигетарилметанов (выходы 40–79%). Взаимодействие исходных соединений, содержащих в положении 4 бензодиазепинового цикла электронодонорный заместитель (R = Ph, 4-ClC₆H₄, 2-нафтил, 2-тиенил, Me), протекает преимущественно по атому С-4, а содержащих в том же положении электроноакцепторный заместитель (R = CF₃) – по атому С-2. Синтезированные 3-(гетарилметил)хиноксалин-2-оны в растворе ДМСО-d₆ существуют в виде иминной и енаминной таутомерных форм, соотношение которых определяется возможностью образования прочной внутримолекулярной водородной связи и указывает на региоселективность образования пиразольного или изоксазольного цикла. Кислотный гидролиз бензодиазепинохиноксалиновой системы ведет к удалению диазепинового цикла и образованию дикетохиноксалинов (выходы 41–82%), отличающихся по своей реакционной способности от их бензодиазепиновых синтетических эквивалентов.

Как ссылаться
Obydennov, D. L.; Sosnovskikh, V. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 503. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 503.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1729-y