СИНТЕЗ <i>транс,транс</i>-2,3,4-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ХРОМАНОВ ИЗ 3-НИТРО-2<i>Н</i>-ХРОМЕНОВ И ЕНАМИНОВ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА И АЦЕТИЛАЦЕТОНА. НОВЫЙ КЛАСС КОНФИГУРАЦИОННО СТАБИЛЬНЫХ АТРОПОИЗОМЕРОВ

Авторы

  • Владислав Ю. Коротаев Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Алексей Ю. Барков Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Марина А. Ежикова Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрO РАН
  • Михаил И. Кодесс Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрO РАН
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/2460

Ключевые слова:

пуш-пульные енамины, 3-нитро-2Н-хромены, нуклеофильное присоединение, хроманы, атропоизомерия

Аннотация

Енамины ацетоуксусного эфира и ацетилацетона присоединяются по активированной двойной связи 2-R1-3-нитро-2Н-хроменов
(R1 = CF3, CCl3, Ph) своим центральным атомом α-С, образуя транс,транс-2,3,4-тризамещенные хроманы. Полученные из
енаминов ацетилацетона аддукты представляют собой смеси сопоставимых количеств конфигурационно стабильных
атропоизомеров, возникновение которых связано с затрудненным вращением вокруг связи C(sp3)–C(sp2). Реакция с енаминами
ацетоуксусного эфира приводит к практически одному анти-атропоизомеру.

Как ссылаться
Korotaev, V. Yu.; Barkov, A. Yu.; Ezhikova, M. A.; Kodess, M. I.; Sosnovskikh, V. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 531. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 531.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1733-2

Биография автора

Вячеслав Я. Сосновских, Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия

Вячеслав Яковлевич Сосновских

Зав. кафедрой органической химии Института естественных наук Уральского федерального университета

Загрузки

Опубликован

2015-07-06

Выпуск

Том 51 № 6 (2015)

Раздел

Оригинальные статьи