СИНТЕЗ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ФЕНИЛПИПЕРИДИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/2637Ключевые слова:
производные адамантана, соли пиридиния, 1, 2, 3, 6-тетрагидропиридин, фенилпиперидин, восстановление, гидроарилирование, конформер, DFTАннотация
Восстановлением четвертичных 1-(адамантан-1-ил)пиридиниевых солей боргидридом натрия в этаноле получены 1-(адамантан-1-ил)-1,2,3,6-тетрагидропиридины. Их взаимодействие с бензолом в среде трифторметансульфокислоты приводит к образованию 1-(адамантан-1-ил)фенилпиперидинов с различным пространственным расположением фенильного заместителя. Строение полученных фенилпиперидинов подтверждено набором спектральных методов. Расчеты термодинамической устойчивости конформеров фенилпиперидинов проведены методом B3LYP/6-311++(d,p).
Как ссылаться
Shadrikova, V. A.; Golovin, E. V.; Shiryaev, V. A.; Baimuratov, M. R.; Rybakov, V. B.; Klimochkin, Yu. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 891. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 891.]