СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 5,7-ДИМЕТИЛ-2-ТРИФТОРАЦЕТИЛ-8-АЗАХРОМОНА

Авторы

  • Александр В. Сафрыгин Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Михаил А. Барабанов Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Роман А. Иргашев Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000 Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. Софьи Ковалевской, 22 / Академическая, 20, Екатеринбург 620990
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000

DOI:

https://doi.org/10.1007/2646

Ключевые слова:

8-азахромоны, бис-гетарилкарбинолы, 1, 2-диамины, индолы, трифторметилированные гетероциклы, хиноксалины

Аннотация

Конденсацией Кляйзена 3-ацетил-4,6-диметил-2-пиридона с метиловым эфиром 2-метокситетрафторпропионовой кислоты в присутствии LiH в кипящем диоксане получен соответствующий 1,3-дикетон, из которого при обработке концентрированной серной кислотой синтезированы 5,7-диметил-2-(1-метокситетрафторэтил)-8-азахромон и 5,7-диметил-2-трифторацетил-8-азахромон, существующий в гидратной форме. Первый из азахромонов реагирует с динуклеофилами по атому С-2 и пироновой карбонильной группе, а второй – по атому С-2 и трифторацетильной группе. На основе этих соединений получены новые трифторметилированные гетероциклические ансамбли, содержащие в качестве одного из циклов 2-пиридоновый фрагмент, а также (8-азахромон-2-ил)(индол-3-ил)карбинолы.

Как ссылаться
Safrygin, A. V.; Barabanov, M. A.; Irgashev, R. A.; Sosnovskikh, V. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 838. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 838.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1784-4

Биография автора

Вячеслав Я. Сосновских, Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000

Зав. кафедрой органической химии Института естественных наук Уральского федерального университета

Загрузки

Опубликован

2015-10-07

Выпуск

Том 51 № 9 (2015)

Раздел

Оригинальные статьи