НОВЫЙ СПОСОБ ДОСТРОЙКИ ПИРИДИНОВОГО ЦИКЛА К ПРОИЗВОДНЫМ ИМИДАЗОЛА И БЕНЗИМИДАЗОЛА

Авторы

  • Л. М. Потиха Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко
  • А. Р. Турелик Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко
  • В. А. Ковтуненко Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко
  • А. В. Туров Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко

DOI:

https://doi.org/10.1007/2785

Ключевые слова:

γ-бромдипнон, имидазо[1, 2-a]пиридин, пиридо[1, 2-a]бензимидазол, циклизация азолиевых илидов

Аннотация

Взаимодействие (Z)-1,3-диарил-4-бром-2-бутен-1-онов с 1-замещенными (бенз)имидазолами в бензоле приводит к бромидам (Z)-1-R-3-(2,4-диарил-4-оксо-2-буте-нил)-1H-имидазол-3-ия и (Z)-1-R-3-(2,4-диарил-4-оксо-2-бутенил)-1H-бензимидазол-3-ия, которые легко циклизуются в присутствии оснований с образованием производных 7,9-диарилпиридо[1,2-a]бензимидазола и 6,8-диарилимидазо[1,2-a]пиридина. Изучено влияние природы заместителя в бензольном цикле диарилбуте-нонов и заместителя при N(1) в (бенз)имидазолах на протекание реакций алкилирования и циклизации. Найдены оптимальные условия для получения солей 5‑R-4-гидрокси-2,4-дифенил-4,5-дигидро-1H-пиридо[1,2-a]бензимидазол-10-ия, 5-R-2,4-диарил-4-гидрокси-4,5-дигидро-3H-пиридо[1,2-a]бензимидазол-10-ия и 5-R-2,4-диарил-5H-пиридо[1,2-a]бензимидазол-10-ия.

Как ссылаться
Potikha, L. M.; Turelyk, A. R.; Kovtunenko, V. A.; Turov, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 82. [Химия гетероцикл. соединений 2010, 95.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0474-5

Загрузки

Опубликован

2015-11-25

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи