РЕАКЦИИ ЕНАМИНОКЕТОЭФИРОВ РЯДА 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНА С НУКЛЕОФИЛАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/2801Ключевые слова:
3, 3-диметил-1-(5-тиоксо-1, 5-дигидро-1, 2, 4-триазол-3-илметилиденкарбонил)-1, 4-тетрагидроизохинолин, метиловый эфир 3-(3, 3-диметил-1, 4-тетрагидроизохинолиниден-1)-2-оксопропановой кислоты, нитрил 5-(3, 4-тетрагидроизохинолиниден-1)-4-дицианометилиден-3-оксо-2-цианопентановой кислоты, семикарбазид, тиосемикарбазид, аннелирование пиррольного цикла, гетероциклизация, сложноэфирная конденсация с малонодинитриломАннотация
Показано, что реакция метилового эфира 3-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолиниден-1)-2-оксопропановой кислоты с тиосемикарбазидом в ледяной уксусной кислоте ведет к гетероциклизации с образованием 3,3-диметил-1-(5-тиоксо-1,5-дигидро-1,2,4-триазол-3-илметилиденкарбонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, а взаимодействие с семикарбазидом в тех же условиях приводит к аннелированию пиррольного цикла. При конденсации енаминокетоэфира с малонодинитрилом образуется нитрил 5-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолиниден-1)-4-дицианометилиден-3-оксо-2-цианопентановой кислоты.
Как ссылаться
Surikova, O. V.; Mikhailovskii, A. G.; Vakhrin, M. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 179. [Химия гетероцикл. соединений 2010, 221.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0489-y
