ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ (<i>Z</i>)-4-БРОМ-1,3-ДИ(2-ТИЕНИЛ)-2-БУТЕН-1-ОНА С АМИНАМИ, СИНТЕЗ ДИ(2-ТИЕНИЛ)АЗОЛО[<i>a</i>]ПИРИДИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/3058Ключевые слова:
4-бром-1, 3-ди(2-тиенил)-2-бутен-1-он, имидазо[1, 2-a]пиридин, пиридо[1, 2-a]бензимидазол, пиридо[2, 1-b][1, 3]бензотиазол, [1, 3]тиазоло[3, 2, 4]триазоло[4, 3-a]пиридинАннотация
(Z)-4-Бром-1,3-ди(2-тиенил)-2-бутен-1-он получен при бромировании 1,3-ди(2-тиенил)-2-бутен-1-она NBS в безводном CCl4. Исходный бутенон получен конденсацией 1-(2-тиенил)-1-этанона под действием SOCl2. Взаимодействие (Z)‑4‑бром-1,3-ди(2-тиенил)-2-бутен-1-она с третичными аминами (Et3N, пиридин, 1-алкил-1,3-диазол, 1-алкилбензимидазол, 1-алкил-1,2,4-триазол) приводит к четвертичным солям. Соли азолия циклизуются под действием оснований в производные ди(2-тиенил)азоло[a]пиридиния. Бромиды 3-метил-6,8-ди(2-тиенил)[1,3]тиазоло[3,2-a]пиридин-4-ия и 2,4-ди(2-тиенил)пиридо[2,1-b][1,3]бензотиазол-10-ия получены тем же способом, но без выделения промежуточных четвертичных солей.
Как ссылаться
Potikha, L. M.; Turelyk, A. R.; Kovtunenko, V. A.; Turov, A. V.; Palamarchuk, G. V.; Zubatyuk, R. I.; Shishkin, O. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 742. [Химия гетероцикл. соединений 2010, 919.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0578-y