ОСОБЕННОСТИ АЛКИЛИРОВАНИЯ 5-АМИНОЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛО[1,5-<i>a</i>][1,3,5]ТРИАЗИН-7(3<i>Н</i>)-ОНОВ АЛКИЛГАЛОГЕНИДАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/3393Ключевые слова:
4-азидо-2-амино-6-алкокси-1, 3, 5-триазин, 3-алкил-5-аминотетразоло[1, 5-a][1, 5]триазин-7(3Н)-оны, N-(1-алкил-1H-тетразол-5-ил)-N'-алкилгуанидины, N-(1-алкил-1H-тетразол-5-ил)-N', N'-диалкилгуанидины, тетразоло[1, 5]триазины, алкилировани, раскрытие цикла 1, 5-триазинаАннотация
Представлены результаты исследований по алкилированию конденсированной системы тетразоло[1,5-a][1,3,5]триазина. Приведены результаты квантово-химических расчетов реакции 5-(диметиламино)тетразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-7(3Н)-она с этилбромидом. Реакции 5-аминозамещенных тетразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-7(3Н)-онов с этил-, бутил- и аллилгалогенидами приводят к образованию продуктов алкилирования по атому азота N-3 циклической системы – 3-алкил-5-аминозамещенных тетразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-7(3H)-онов – и продуктов алкилирования по экзоциклическому атому кислорода с раскрытием цикла тетразола – 2-аминозамещенных 4-азидо-6-алкокси-1,3,5-триазинов. Кроме того, в продукте алкилирования по атому азота N-3 цикла протекает гидролитический распад цикла 1,3,5-триазина с элиминированием карбонильной функции и образованием N-(1-алкил-1H-тетразол-5-ил)-N'-алкил- и N-(1-алкил-1H-тетразол-5-ил)-N',N'-диалкилгуанидинов.