ВЛИЯНИЕ ТИПА ГАЛОГЕНА НА СТРУКТУРНЫЕ ОСОБЕННОСТИ СОЕДИНЕНИЙ С α-ГАЛОГЕН-α,α-ДИНИТРОЭТИЛЬНЫМИ ФРАГМЕНТАМИ

Авторы

  • Артем О. Дмитриенко Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
  • Валентина А. Карноухова Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
  • Александр А. Потемкин Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН Московский государственный университет им. М. И. Ломоносова
  • Марина И. Стручкова Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
  • Ирина А. Кряжевских ЗАО ''Аналитика''
  • Кирилл Ю. Супоницкий Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/3604

Ключевые слова:

N-(2-галоген-2, 2-динитроэтил)пирролидин-2, 5-дионы, 2-галоген-2, 2-динитроэтильная группа, галогенирование, галогеновая связь, квантовая химия, рентгеноструктурный анализ, энергетика межмолекулярных взаимодействий

Аннотация

Синтезированы N-(2-галоген-2,2-динитроэтил)пирролидин-2,5-дионы (Hal = F, Cl, Br) и исследовано их молекулярное и кристаллическое строение. С использованием комбинации методов рентгеноструктурного анализа и квантовой химии проведен сравнительный анализ кристаллических упаковок синтезированных соединений. Показано, что у фторпроизводного наблюдается укороченная галогеновая связь F···F первого типа, в бромпроизводном атомы брома образуют относительно прочную галогеновую связь Br···O=C второго типа, а атом хлора в структуре хлорпроизводного взаимодействует с атомом кислорода нитрогруппы, образуя слабую галогеновую связь Cl···O2N также второго типа. Эти отличия в ''предпочтениях'' разных атомов галогена определяют различия, наблюдаемые в кристаллических структурах исследованных соединений.

Загрузки

Опубликован

2017-06-07

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи