СИНТЕТИЧЕСКИЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ИЗОХИНОЛИНОВЫХ АЛКАЛОИДОВ: 1-(<i>N</i>-АЛКИЛ-1,2,3-ТРИАЗОЛ-4-ИЛ)-6,18-<i>эндо</i>-ЭТЕНОДИГИДРОТЕБАИНГИДРОХИНОНЫ И ТРИАЗОЛИЛНАФТОГИДРОХИНОНСОДЕРЖАЩИЕ БЕНЗОФУРОАЗОЦИНЫ ИЗ ТЕБАИНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/3745Ключевые слова:
бензофуроазоцины, дигидротебаингидрохинон, тебаин, 1, 2, 3-триазолы, реакция CuААС, ретрорасщеплениеАннотация
При взаимодействии 1-этинил-6,18-эндо-этенодигидротебаингидрохинона с азидами в присутствии пятиводного сульфата меди и аскорбата натрия в ДМФА образуются соответствующие 1-(N-алкил(аралкил)триазол-4-ил)-6,18-эндо-этенодигидротебаингидрохиноны, которые при нагревании в ДМФА претерпевают ретродиеновое расщепление с образованием функционализированных тетрагидрофуро[4,3,2-fg][3]бензазоцинов, содержащих нафтогидрохиноновый и 1,2,3-триазолильный заместители.