ТРАНСФОРМАЦИИ ТЕТРАГИДРО-1,4-БЕНЗОКСАЗЕПИНОВ И ТЕТРАГИДРО-1,4-БЕНЗОТИАЗЕПИНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ АЛКИНОВ. ПЕРВЫЙ ПРИМЕР СИНТЕЗА ТЕТРАГИДРО-1,4-БЕНЗОТИАЗОНИН-6-КАРБОКСИЛАТА

Авторы

  • Л. Г. Воскресенский Российский университет дружбы народов
  • С. В. Акбулатов Российский университет дружбы народов
  • Т. Н. Борисова Российский университет дружбы народов
  • Л. Н. Куликова Российский университет дружбы народов
  • А. В. Листратова Российский университет дружбы народов
  • Е. А. Сорокина Российский университет дружбы народов
  • А. В. Варламов Российский университет дружбы народов

DOI:

https://doi.org/10.1007/415

Ключевые слова:

алкины, бензоксазепин, бензотиазепин, бензотиазонин, домино-реакция, расширение цикла, расщепление цикла

Аннотация

Установлено, что 2,3,4,5-тетрагидро-1,4-бензоксазепины под действием активированных алкинов в метаноле расщепляются по связи N–С(5) с образованием о-(метоксиэтил)- и о-(метоксибензил)фенил(аминоэтиловых) эфиров. Скорость расщепления зависит от электронных эффектов заместителей при атоме С-5. Впервые показано, что тетрагидро-1,4-бензотиазепин при действии метилпропиолата в результате расширения тиазепинового кольца превращается в бензотиазонин.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (2), pp 331-340

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-013-1251-z

Загрузки

Опубликован

2013-03-19

Выпуск

№ 2 (2013)

Раздел

Оригинальные статьи