ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЕ [4+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ В N-АЛЛИЛ- и N-ПРОПАРГИЛ-α-ФУРИЛЛАКТАМАХ

Аннотация

Выяснено влияние размера азотсодержащего цикла в N-аллил- и N-пропаргил-α-фуриллактамах, а также природы непредельного заместителя при атоме азота на возможность термического внутримолекулярного [4+2]-циклоприсоединения кратной связи к фурановому циклу. Показано, что при температурах от 140 до 230 °С N-аллил-γ-(α-фурил)бутиролактам остается неизменным. Замещенные δ-валеро- и ε-капролактамы претерпевают частичную циклизацию по Дильсу–Альдеру, образуя таутомерные смеси, содержащие открытую (исходное) и циклическую (диастереомерные 3a,6-эпоксиизоиндолы, аннелированные с азациклом) формы в соотношении от 19:81 до 55:45. N-Пропаргил-α-фуриллактамы, вне зависимости от размера цикла и температуры проведения синтеза, в термическую реакцию IMDAF не вступают.