АРОМАТИЗАЦИЯ 2,2,5-ТРИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ 2,5-ДИГИДРОФУРАНОВ И ФАКТОРЫ ИХ СТАБИЛИЗАЦИИ

Аннотация

В работе показано, что при синтезе 5-метокси-2,2,5-триалкилзамещенных 2,5-дигидрофуранов, содержащих в положении C-2 неблокированную гидроксиметильную группу, происходит ароматизация за счет фрагментации с разрывом связи С–С с образованием 2,5-дизамещенных фуранов и карбонильных соединений. 2,5-Дигидрофураны со сложноэфирной группой в положении С-2 оказались стабильными соединениями. Обнаружено, что 2,2,5-триалкилзамещенные 2,5-дигидрофураны, содержащие в боковой цепи гидроксиметильную или карбонильную группу, в результате автоокисления могут подвергаться ароматизации, которой содействуют находящиеся рядом функциональные группы (сульфогруппа, пивалевая группа).