СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 5-АРИЛ-3-ДИАЗО-3<i>H</i>-ПИРАЗОЛОВ И СОЛЕЙ 3-АРИЛ-1<i>H</i>-ПИРАЗОЛ-5-ДИАЗОНИЯ. ПОЛУЧЕНИЕ 2-АРИЛПИРАЗОЛО[5,1-<i>c</i>][1,2,4]БЕНЗОТРИАЗИНОВ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ ЦИТОЛИТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/4670Ключевые слова:
2-арилпиразоло[5, 1-c][1, 2, 4]бензотриазины, 3-диазопиразолы, соли пиразол-5-диазония, гетероциклизация, диазотирование, противоопухолевая активность, С-азосочетание.Аннотация
Выполнен сравнительный анализ физико-химических свойств и реакционной способности фторборатов 3-арил-1H-пиразол-5-диазония и 5-арил-3-диазо-3H-пиразолов в реакциях С-азосочетания. Показано, что соли диазония обладают большей реакционной способностью по сравнению с соответствующими 3-диазопиразолами, что согласуется с их физико-химическими характеристиками. Осуществлена гетероциклизация синтезированных азосоединений с образованием 2-арилпиразоло[5,1-c][1,2,4]бензотриазинов и проведена оценка их противоопухолевой активности в отношении раковых клеток эндотелия матки человека HeLa и фибробластов кожи человека с помощью МТТ-теста и проточной цитометрии. Обнаружено, что все тестируемые соединения обладают средним и высоким цитотоксическим действием. Наилучший результат продемонстрировал 6,8-диметокси-2-фенилпиразоло[5,1-c][1,2,4]бензотриазин.
