ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КРОСС-СОПРЯЖЕННЫХ ПУШ-ПУЛЬНЫХ ЕНАМИНОКЕТОНОВ С 1,2-НАФТОХИНОН-1-МЕТИДАМИ: СИНТЕЗ 3-АРИЛ-1-(1<i>H</i>-БЕНЗО[<i>f</i>]ХРОМЕН-2-ИЛ)ПРОП-2-ЕН-1-ОНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/4671Ключевые слова:
1H-бензо[f]хромены, енаминокетоны, основания Манниха, о-хинонметиды, каскадные реакции, реакция Дильса–АльдераАннотация
При взаимодействии кросс-сопряженных пуш-пульных енаминокетонов с основаниями Манниха 2-нафтольного ряда получена серия 3-арил-1-(1H-бензо[f]хромен-2-ил)проп-2-ен-1-онов, как незамещенных, так и содержащих арильный заместитель в положении С-1. Каскадный процесс включает гетеро-реакцию Дильса–Альдера между образующимся in situ 1,2-нафтохинон-1-метидом и енаминоном с последующим элиминированием диметиламина.